Прп. Макарий Калязинский родился приблизительно в 1400 году в селе Грибково, что неподалеку с городом Кашин (ныне в Тверской обл.). Его родители Василий и Ирина Кожины были боярами.

С юных лет будущий подвижник думал о монашестве, но, подчиняясь желанию родителей, женился. Спустя год почили о Господе его отец и мать, а еще через три – жена. Теперь, когда Матфея, как его звали в миру, ничего более не связывало с прошлой жизнью и миром, он пришел в Николаев Клобуков монастырь в Кашине, где принял монашество с именем Макарий.

Через несколько лет монастырской жизни святой взял благословение у игумена и ушел в поисках уединенного места для молитвенного подвига. Примерно в восемнадцати километрах о города Макарий нашел подходящее пустынное место посреди густого леса между двумя озерами, где поставил крест и маленькую келью. В скором времени к отшельнику присоединились семеро иноков Клобукова монастыря, и в результате образовалась небольшая обитель-пустынь.

Нужно сказать, что здешние земли принадлежали боярину Ивану Коляге, и он начал опасаться, что там вырастет большой монастырь и монахи для своих нужд заберут пустующие угодья. Хозяин затаился злобой на преподобного и задумал его убить, но Господь наказал его тяжелым недугом. Под страхом смерти Иван рассказал все святому Макарию и покаялся о злом умысле. Желая искупить свою вину, боярин подарил строящейся обители землю. Вскоре монахи построил там церковь в честь Живоначальной Троицы. Весть о чудесном обращении Ивана Коляги привела к подвижнику многих людей, желавших духовного руководства ко спасению под его начальством. Среди принявших постриг был и сам боярин, в честь которого обитель получила название Калязин.

Когда стал вопрос об избрании игумена, Макарий, которому на тот момент уже было более пятидесяти лет, смиренно отказывался, считая себя недостойным. Никто из бывших с ним старцев также не согласился. Тогда, подчиняясь всеобщему желанию братии, преподобный Макарий принял настоятельское послушание и был поставлен игуменом.

К своей первой Литургии подвижник готовился продолжительным молением в уединении, а после службы причастил всю братию. Преподобный давал духовные советы как насельникам, так и приходившим мирянам, будь то образованный человек, или простой крестьянин.

Несмотря на должность настоятеля, Макарий нес монастырские послушания наравне с простыми монахами. Так, он собственноручно на токарном станке изготовил две чаши, дискос и два блюда. Кроме того, в монастырской библиотеке хранился переписанный святым сборник проповедей святителя Григорий Богослова.

Внешний вид Макария не выдавали в нем ни благородное происхождение, ни высокий монастырский чин, поскольку он носил старую залатанную одежду, а поведение его было настолько простым, что даже вызывало насмешки у еретика Вассиана, называвшего игумена «калязинским крестьянином». Но такое старцу было слышать  приятнее, нежели похвалу.

Преподобный Макарий часто уединялся за пределами монастыря, проводя время наедине с природой. Дикие животные словно ручные ходили возле него и питались с его рук.

До конца жизни подвижник не отказывался от своих строгих монашеских правил. При жизни он неоднократно ставил на ноги парализованных и исцелял одержимых бесами.

Отметим, что младший брат преподобного епископ Геннадий возглавлял Тверскую кафедру в 1460-1477 годах, а его племянник Паисий Уличский (+1504) отличился подвижнической жизнью и прославлен Церковью в лике святых.

Святой Макарий мирно упокоился в 1483 году. На его теле нашли железные вериги (цепи), о которых никому не было известно. Похоронили игумена в сооруженном ним деревянном храме.

В 1521 году при проведении ремонта обрели гроб святого, в котором мощи оказались нетленными. На соборе 1547 года было установлено местное празднование преподобному Макарию. В 1700 году мощи положили в новой серебряной раке. После упразднения обители в 1930-х годах мощи перевезли в Тверь и в последствии они оказались в Троицком кафедральном соборе. Сегодня они покоятся в Вознесенской церкви Калязина. В этом же храме освящен придел в честь святого Макария; в Калязине в честь него освящены две часовни, еще несколько храмов действуют в Тверской, Московской и Владимирской областях. В 2008 году в городе открыли бронзовый памятник святому, ставший достопримечательностью Калязина.

День памяти прп. Макария Калязинского отмечается 30 марта и 8 июня.