Святой Симеон жил в XVI в Греции, которая в то время находилась под владычеством Османской империи. Он происходил из семьи священника Андрея из пригорода Волоса в Фессалии. В детстве хорошо учился.

В пятнадцатилетнем возрасте покинул родителей и стал воспитываться под руководством епископа Димитриадского Пахомия, который и постриг юношу в монахи и рукоположил в диаконский сан.

Симеон хотел научиться строгой монашеской жизни, потому отправился на гору Олимп, где был принят в Успенском монастыре в Киссавосе. Жизнь молодого подвижника действительно была очень аскетичной: он всегда ходил босым в обветшавшей одежде, ночами стоял в молитве. Стремясь усилить свои подвиги, Симеон пришел на Афон, где стал насельником Лавры святого Афанасия. Здесь он был рукоположен в священнический сан. Через некоторое время отец Симеон перешел в другую афонскую обитель – Филофей, где умножил свои труды. Будучи образцом подлинной монашеской и подвижнической жизни, преподобный заслужил любовь и почтение братии, так что многие стали ему подражать. В результате, приняв единодушную просьбу монахов, он стал игуменом Филофейской обители.

Мирная жизнь святого продолжалась недолго. По лукавому навету некоторые из монашествующих позавидовали подвижнику. В день Пасхи они стали вести себя крайне недостойно, за что Симеону пришлось их упрекнуть. Тогда они набросились на игумена и заперли в башне, чтобы он не мешал в их разгульном поведении. Святому удалось выбраться из башни, и он покинул Афонскую гору.

Положившись на волю Божию, святой Иоанн возвратился в родную землю, и поселился в пустынной местности на горе Пелион. В одиночестве и безмолвии он три года прожил под яблоней, в старой одежде и практически без еды, проводя время в коленопреклоненных молитвах.

По прошествии времени отшельника обнаружили благочестивые люди, которые попросились жить при нем. За семь лет Иоанн построил и обустроил церковь Пресвятой Троицы и общежительный монастырь. Соборный храм в честь Преображения Господня был возведен уже после его смерти.

Когда монастырская жизнь была налажена, преподобный покинул обитель и отправился на проповедь в различные регионы Греции — Эпир, Фессалию и Беотию. Его народ, живший под турецким игом, при котором просвещение было в запрете, очень нуждался в евангельских наставлениях. Босоногий, ничем не владевший проповедник, утверждал земляков в вере Христовой, учил любви между собой и почитанию воскресных дней и церковных праздников, посещению храма Божьего. Своей сильной молитвой святой исцелял многие человеческие недуги.

В Афинах Симеон Босой был радушно принят епископом Лаврентием и приглашен проповедовать в городских храмах. Самоотверженная проповедь в непростых условиях спровоцировала завистливую злость у противников христианства. Симеон был оклеветан перед градоправителем по имени Аян в том, что будто убеждает турок-мусульман в принятии его веры. Преподобного схватили и приговорили к публичной казни через сжигание. Своим поведением святой весьма удивил стражей – он помогал народу собирать дрова для своей казни.

Однако, вмешательство матери судьи отложило исполнение приговора, и Симеона отвели на допрос. Подвижник, укрепленный Святым Духом, мудро отвечал правителю и дал полное разъяснение, о чем на самом деле была его проповедь. Не найдя за Симеоном никакой вины, он был освобожден, и вновь продолжил проповедь, подтверждая свои слова исцелениями и чудесами. Много людей пошло за Иоанном, и всех он принимал, благословляя отправляться в основанный им Фламурийский монастырь, где многих постриг в монахи.

Завершающую часть своей жизни Симеон Босой провел в Константинополе, где с почетом был принят Патриархом Иеремией II. И здесь уста святого не умолкали, а продолжали благовестие, что подкреплялось его личным примером. Благодаря его проповеди многие христиане пришли к покаянию.

Здесь и окончил свой земной путь преподобный Симеон Босой. Он упокоился в 1594 году, в возрасте более ста лет, и был погребен самим Патриархом в храме Пресвятой Богородицы на острове Халки. Через два года его мощи перенесли в Фламурийскую обитель, где от них на протяжении столетий происходило множество чудес.

Сегодня в Преображенском монастыре Фламури, где проживает всего несколько монахов, силами которых и возрождается древняя обитель, хранится честная глава ее святого основателя.

Память преподобного Симеона Босого отмечается 2 мая.