Святой Григорий родился в 1844 году в семье благочестивых христиан Иоанна и Евфросинии Каллидис, живших в провинции Ираклия, в Восточной Фракии (ныне область на территории Турции, Греции и Болгарии).

С юных лет будущий святитель проявлял склонность к священству, и в 1862 году он принимает сан диакона. Вместе с церковным служением святой Григорий обучается в школах в городах Серре и Ризариос, а затем в богословской школе Афинского национального университета им. Каподистрии. В Афинах митрополит Феофил (Влахопападопулос) назначил его проповедником в своей епархии.

В 1873-1874 годах Григорий служит проповедником и помощником при митрополите Ираклийском Панарете в городе Редесте (ныне турецкий город Текирдаг на берегу Мраморного моря). В 1875 году отца Григория рукополагают викарным епископом.

В период, когда здешние земли перешли под власть Болгарии, епископа Григория направляют экзархом в город Адрианополь или Эдирне. Здесь святитель пробыл три месяца, после чего был избран митрополитом Трапезундским. На этой кафедры он прослужил пять лет, став достойным преемником выдающихся иерархов. Все время пребывания здесь Григорий защищал свою паству от нападений турок-иммигрантов и следил за снижением высоких налогов на христиан. Ему удалось преодолеть разобщенность и установить мир в среде верующих. Святитель Григорий взял на себя восстановление трех Ставрипигиальных монастырей Сумела, Вазелон и Перистереотас, которые подчинили напрямую Трапезундскому митрополиту, в надежде на улучшение их положения.

В 1884 году митрополита Григория избирают на Фессалоникийскую кафедру. Через несколько месяцев он был вынужден оставить кафедру вследствие волнений и ложных обвинений в его адрес. Дело даже дошло до суда, но в 1889 году в Константинополе святой был полностью оправдан. Возвращаться в Салоники он не захотел и был поставлен на Янинскую кафедру.

В 1892 году на некоторое время он покинул Янину и около двух лет находился в Константинополе. В этот период митрополит был председателем руководящего комитета Патриаршей типографии, председателем комитета по управлению монастырским имуществом и членом руководства Халкинской Богословской школы, исполнял обязанности председателя Церковного суда Вселенской Патриархии.

В Янине святой Григорий (Каллидис) служил до 1902 года, когда был переведен на свою малую Родину – Ириклийскую и Редестскую кафедру. Это древняя епархия, которую основал еще святой апостол Андрей Первозванный. До середины V века в ее юрисдикции находился город Византий, позже Константинополь.

В первые годы своего святительства Григорий с помощью греческих дипломатов сумел защитить свою епархию от опасности унии, которая около полувека распространялась в регионе. В Редесто он активно прилагал усилия для развития образования проводил широкую благотворительную работу, за что получил почетное звание «благодетель Редесто». Несмотря на преклонный возраст, он продолжал неустанно трудиться над духовным воспитанием своей паствы.

В 1920 году, во время греко-турецкой войны, территорию епархии заняла греческая армия. В 1923 году, согласно Лозаннскому договору, произошел греко-турецкий обмен населением. Греки покинули Восточную Фракию, вследствие чего Ираклийская митрополия прекратила существование. Святитель покинул родные края вместе с земляками.

Последние годы жизни святитель Григорий прожил в Салониках. Он не хотел более занимать епископскую кафедру, а продолжил учительствовать. Там митрополит после непродолжительной болезни упокоился в 1925 году. Его отпевание состоялось в церкви Святой Софии.

В 1979 году митрополит Фессалоникийский Пантелеимон (Хрисофакис) совершил обретение мощей святителя Григория, от которых с того времени стали происходить чудеса. К лику святых его причислили в 2003 году. В том же году в храме святого Димитрия в Салониках состоялось официальное прославление святого. В этом храме в серебряной раке хранятся его честные мощи. Части мощей были переданы в церковь св. Феодора в г. Серре, где святой Григорий был рукоположен в диакона, и в храм г. Янине, который был открыт в годы его служения.

Память святителя Григория Ираклийского отмечается 7 августа (25 июля по новоюлианскому календарю).