Своим житием святитель Иоанн Тобольский запомнился как ревностный пастырь, замечательный администратор и талантливый писатель. Иван Максимович, так в миру звали будущего митрополита, родился в 1651 году в городе Нежине Черниговской губернии, и был первым ребенком в многодетной семье.

В детские годы семья Ивана переехала в Киев, где отец стал заниматься сельскохозяйственной деятельностью. Будущий архипастырь воспитывался на благочестии своих родителей. Отец и мать много жертвовали на строительство киевских храмов.

В 1668 году Иван поступил в Киево-Могилянскую академию, где в то время ректором был будущий митрополит Киевский Варлаам (Ясинский). Следует отметить, что к середине XVIII века коллегиум стал форпостом православного образования. Вероятно, что именно во время учебы, Иван берет себе фамилию в честь своего отца Максима, став Иваном Максимовичем.

После завершения обучения в 1675 году, молодому и образованному Ивану было предложено остаться при коллегиуме преподавателем латыни. В том же году, в Киево-Печерской Лавре Иван принимает монашеский постриг, а через какое-то время — сан иеродиакона и иеромонаха. Вскоре молодой монах был назначен монастырским проповедником.

В конце 1670-х годов отец Иоанн вместе с гетманскими посланцами приезжает к Московскому царю, с целью передать Киево-Печерской Лавре Свенский монастырь около Брянска. Поездка оказалась удачной, и в 1681 обитель была передана Лавре и  переименована Новопечерский монастырь. Первым настоятелем нового лаврского подворья был назначен иеромонах Иоанн, который ввел в обители лаврский устав и переселил 300 лаврских монахов.

В 1695 году по просьбе святого Феодосия, архиепископа Черниговского, отца Иоанна перевели из Новопечерского монастыря в Елецкий монастырь в Чернигове. Через год архиепископ Феодосий умер и архимандрит Иоанн на епархиальном соборе был выбран епископом. В 1697 году в Москве собором иерархов во главе с Патриархом Адрианом отец Иоанн был хиротонисан во епископа Черниговского и возведен в сан архиепископа.

Вернувшись в Чернигов, архипастырь начинает активно развивать свою епархию. На вакантную должность наместника Елецкого монастыря он назначает своего давнего друга, талантливого писателя и проповедника иеромонаха Димитрия (Туптало) — будущего митрополита Ростовского, автора «Житий святых».

Вскоре архиепископ Иоанн тяжело заболел лихорадкой. Во время болезни ему в видении явился святитель Феодосий Черниговский, поведавший, что Господь услышал его молитву и даровал исцеление. Утром святой был абсолютно здоров, и к удивлению всех пришел в храм, совершил Божественную литургию и рассказал всем присутствующим о видении. Следует отметить, что владыка Иоанн с большим уважением и любовью относился к своему предшественнику — он впоследствии написал тропарь и кондак святителю Феодосию.

Первый год епископства святого Иоанна был достаточно тяжелым. Кроме личной болезни, ему пришлось разделить со своей паствой непростое испытание: в течение 1697-1698 годов на Черниговщине был голод. Как настоящий духовный пастырь, святитель Максимович не остался в стороне человеческого горя. По его распоряжению наиболее состоятельные монастыри и приходы помогали голодным. Обращался он и к богатым черниговцам, чтобы они не оставляли своих соотечественников. По благословению архиепископа имена всех жертвователей на это благородное дело включались в синодики для поминания за Божественной литургией.

Владыка Иоанн был очень образованным человеком и любил образование. В 1697 году по образцу Киево-Могилянской коллегии он открыл учебное заведение в Новгород-Северском, где учились дети из разных слоев населения. В 1700 году коллегиум был перенесен в Чернигов. Уровень преподавания и подготовки студентов в коллегиуме был настолько высоким, что очень быстро это учебное заведение приобрело широкую популярность в Украине, Беларуси и России. Именно по ее типу позже открылись многие епархиальные семинарии. По благословению Патриарха Адриана и при поддержке святителя Иоанна Ильинский монастырь в Чернигове получил право на книгоиздательство, которое совершалось под наблюдением самого черниговского владыки.

Святитель Иоанн всячески пытался поддерживать Православие далеко за пределами свой епархии. Он посылал материальную помощь афонским, иерусалимским и палестинским монастырям, рассчитывая на их молитвенную поддержку.

После конфликта архиепископа Иоанна с князем Александром Меншиковим, последний добился от царя перевода святого в Сибирь. В 1711 году владыка Иоанн получил указ о переводе на Тобольскую кафедру с возведением в митрополичий сан. Узнав о том, что именно Меншиков добился этого перевода, святой пророчески сказал, что князь уедет еще дальше него. Так и случилось. По приказу царя Петра II в 1728 году князь был лишен всех чинов и имущества, и сослан севернее Тобольска.

В Чернигове новое назначение встретили безрадостно: люди очень сожалели об отъезде любимого архиерея, когда разошлась весть о его назначении в далекую Сибирь. В Тобольске митрополита торжественно встретили духовенство и миряне.

В новой епархии митрополит за небольшой срок смог наладить и нормализовать церковную жизнь в Тобольске, выбрав себе помощников среди местного духовенства.

Всю свою жизнь святой был миссионером: в Киеве проповедовал, в Брянске возрождал монашескую жизнь, в Чернигове распространял науку и книгу. Приехав в Сибирь, он не оставил этого дела. По его благословению, при поддержке местного губернатора, к местным нехристианским народам были направлены миссионеры с проповедью о Христе. Их успешная проповедь способствовала христианизации нескольких сибирских народов. Для новообращенных народов сразу строили храмы. По инициативе святителя в 1714 году в столицу Китая Пекин была отправлена ​​духовная миссия для духовной поддержки китайских верующих.

Как и в родном Чернигове, в Сибири митрополит Иоанна основал «славяно-латинскую школу», куда пригласил киевских и черниговских преподавателей, сумевших развить образование в Сибири.

Личным примером святитель Иоанн поражал окружающих. Он был строгим постником и вместо сна много времени уделял молитве. По ночам также навещал бедных и помогал им материально. Не оставлял и заключенных.

Очевидно, Господь дал знать Своему угоднику день смерти. Накануне ее 9 июня, он совершил Литургию, после чего пригласил на трапезу священнослужителей и неимущих, которых обслуживал лично. На утро, 10 июня (23 июня по нов. ст.), его нашли умершим, преклонившим в молитве колени перед Черниговским образом Богородицы.

Канонизация святого произошла ровно через 200 лет после его блаженной кончины — 10 июня 1916 года – это была последняя канонизация в РПЦ до революции. Задолго до того в Тобольске записывались случаи исцеления людей и молитвенной помощи святителя Иоанна.

Ныне мощи святого почивают в Покровском соборе Тобольского кремля.

Интересный факт — дальним родственником митрополита Иоанна является другой известный святой — архиепископ Сан-Францисский и Шанхайский Иоанн, принявший при постриге имя Тобольского святителя.

Память святителя Иоанна Тобольского совершается также в 3-ю неделю по Пятидесятнице, в дни Соборов Сибирских, Галицких и Брянских святых.